Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не спешит отпускать, а старые связи и обязательства продолжают тяготеть над ним. Егор находит работу в автосервисе, стараясь вести законопослушный образ жизни и избегать контактов с бывшими подельниками. Однако судьба сводит его с молодым и амбициозным бандитом Сергеем, который, узнав о репутации Егора, пытается втянуть его в опасную авантюру. Параллельно герой сталкивается с личной драмой: его взрослая дочь, которую он не видел все эти годы, не хочет его признавать, считая отца позором для семьи. Постепенно Егор понимает, что простого желания измениться недостаточно, и ему предстоит не только доказать близким свою искренность, но и дать отпор тем, кто считает его своей собственностью. По мере развития сюжета давление на Егора нарастает со всех сторон. Старые «друзья» из криминального мира, во главе с авторитетным Синицыным, требуют от него участия в масштабном деле, угрожая расправой над его дочерью, если он откажется. В то же время сотрудники полиции, ведомые майором Петровым, видят в Егоре ключ к разоблачению всей преступной группировки и пытаются склонить его к сотрудничеству, оказывая собственный пресс. Егор оказывается зажатым между молотом и наковальней, вынужденный лавировать между двумя мирами, чтобы защитить свою семью и сохранить nascent hope на нормальное будущее. Ему приходится вспомнить все свои старые навыки и инстинкты, чтобы переиграть и бандитов, и полицию, организуя хитроумный план, который позволит ему разом поквитаться с прошлым. Финал сезона ставит героя перед тяжелейшим моральным выбором, от которого будет зависеть не только его свобода, но и жизни тех немногих людей, которых он успел полюбить, заставляя его окончательно определить, кто он теперь — бывший преступник или человек, борющийся за свой шанс.